Har Resveratrol polyfenoler?

Ja,rent resveratrolpulverhar fået kontinuerlig opmærksomhed på grund af sin brede vifte af bioaktiviteter inden for funktionelle fødevareingredienser, kosttilskud og kosmetiske aktive ingredienser. Producenter af sundhedstilskud, producenter af funktionelle drikkevarer, formuleringer af produkter til personlig pleje og købere af farmaceutiske mellemprodukter betragter det som en forudsætning for at evaluere kvaliteten, stabiliteten og kompatibiliteten af ​​råvarer. Har resveratrol derfor polyfenoler?

Har Resveratrol polyfenoler?

Kemisk klassificeringsperspektiv

Fra et kemisk klassificeringsperspektiv er polyphenoler en klasse af sekundære metabolitter, der indeholder flere funktionelle phenoliske hydroxylgrupper (-OH). Baseret på strukturel kompleksitet kan de opdeles i underklasser, herunder phenolsyrer, flavonoider, stilbener og lignaner. Resveratrols kemiske navn er 3,5,4'-trihydroxystilben med en molekylformel på C₁₄H₁₂O3 og en molekylvægt på 228,25. Dens struktur indeholder to benzenringe (ring A og ring B), forbundet med en vinylbro. Hver benzenring er substitueret med phenoliske hydroxylgrupper: ring A har hydroxylgrupper i 3- og 5-stillingerne, mens ring B har en hydroxylgruppe i 4'-stillingen. Tilstedeværelsen af ​​disse tre phenoliske hydroxylgrupper klassificerer klart resveratrol som en stilbenpolyphenol. Stilbener er karakteriseret ved to benzenringe forbundet via en vinylbinding, og resveratrol er en af ​​de mest repræsentative naturlige monomerer i denne underklasse.

Derfor hører resveratrol fra et fytokemisk taksonomiperspektiv til polyphenolklassen. Det er en typisk polyphenol, kendetegnet ved en relativt enkel struktur, men alligevel bemærkelsesværdig biologisk aktivitet. Når kunderne køber råmateriale resveratrol, forbinder kunder ofte tredjeparts testrapporter (såsom HPLC og LC-MS) leveret af rene resveratrolpulverleverandører med totalt polyphenolindhold, som almindeligvis bestemmes ved hjælp af Folin-Ciocalteu-metoden. Det er dog vigtigt at bemærke, at resveratrol er en monomer polyphenol, hvorimod det samlede polyphenolindhold afspejler de kombinerede niveauer af alle tilstedeværende phenolforbindelser, inklusive men ikke begrænset til resveratrol.

Molekylært strukturperspektiv

Fra et molekylært strukturperspektiv bestemmer fordelingen af ​​de tre phenoliske hydroxylgrupper i resveratrol flere nøgleegenskaber, der direkte påvirker dets anvendelse i industrielle formuleringer:

• Antioxidantaktivitet:
Phenoliske hydroxylgrupper fungerer som hydrogendonorer, hvilket gør det muligt for resveratrol at opfange frie radikaler (såsom DPPH• og ABTS•⁺) og chelatovergangsmetalioner (f.eks. Fe²⁺ og Cu²⁺), og derved inhibere lipidperoxidationskædereaktioner. Antioxidantkapaciteten af ​​rent resveratrolpulver er tæt forbundet med antallet og positionen af ​​disse hydroxylgrupper: 4'-OH udviser den højeste aktivitet, efterfulgt af 3-OH og 5-OH. Denne egenskab er især værdifuld i sundhedstilskudsformuleringer, hvor resveratrol kan hjælpe med at beskytte andre oxidationsfølsomme komponenter såsom fiskeolie og vitamin A.

• Isomerisme:
Naturligt afledt resveratrol findes overvejende i trans-isomerformen. Under ultraviolet lys (254-365 nm) eller alkaliske forhold kan naturligt resveratrolpulver delvist omdannes til cis-isomeren. Det rumlige arrangement af de phenoliske hydroxylgrupper i trans-resveratrol er mere gunstigt for hydrogenbinding og frie radikaler, hvilket resulterer i højere biologisk aktivitet sammenlignet med cis-formen. Under industriel forarbejdning er det derfor vigtigt at implementere lysbeskyttelse og opretholde passende pH-forhold (fortrinsvis svagt surt til neutralt, pH 4-7) for at minimere isomerisering.

• Opløselighed og kompatibilitet:

Selvom resveratrol indeholder phenoliske hydroxylgrupper, er dens overordnede molekylære struktur relativt upolær. Som et resultat udviser det lav vandopløselighed (ca. 0,03 mg/ml), moderat opløselighed i ethanol (ca. 50 mg/ml) og god opløselighed i opløsningsmidler såsom propylenglycol og polyethylenglycol. I alkaliske miljøer kan de phenoliske hydroxylgrupper ionisere til dannelse af phenolatsalte, hvilket midlertidigt forbedrer opløseligheden af ​​rent resveratrolpulver. Dette kan dog også øge risikoen for nedbrydning. Til applikationer, der kræver vandig dispersion (såsom drikkevarer og orale flydende formuleringer), anbefales det at bruge mikroniseret resveratrol-pulver eller vand-dispergerbare former fremstillet gennem teknologier såsom cyclodextrin-inklusion eller phospholipid-kompleksering.

SådanPrøvePolyphenolindholdet i resveratrol?

For B2B-kunder, for at verificere, om det naturlige resveratrolpulver leveret af leverandøren virkelig opfylder standarderne for "polyphenol"-råmaterialer, bør følgende testelementer og tilsvarende metoder overvejes.

Guanjie Biotech er en af ​​resveratrol-bulkpulverleverandørerne, som tilbyder almindeligt pulver, mikroniseret resveratrolpulver og vand-opløseligt resveratrolpulver, alt sammen med tilhørende testrapporter. Det mikroniserede pulver har en partikelstørrelse på 10-25 μm, hvilket øger det specifikke overfladeareal og forbedrer opløsningshastigheden uden at ændre den phenoliske hydroxylstruktur. Det vand-opløselige produkt gennemgår fysisk modifikation, såsom dextrininklusionskompleksering, med et totalt polyphenolindhold større end eller lig med 90 %. Ved test med Folin-metoden skal hjælpestofinterferens tages i betragtning. Det anbefales at kombinere denne metode med HPLC-verifikation af monomerindhold.

Hvordan tilføjer man resveratrol til formulering?

Polyfenoliske råmaterialer udviser følgende forudsigelige adfærdsmønstre i stor-produktion, som kunder kan udnytte til at optimere deres processer.

Stabilitetskontrol:
Phenolic hydroxyl groups are sensitive to oxidation. The degradation half-life of pure resveratrol powder is significantly shortened under high temperature (>60 grader), høj luftfugtighed (RH > 60%) og lyseksponering (især UVB). Følgende foranstaltninger anbefales: tilføjelse af antioxidanter til formuleringen for synergistisk beskyttelse (0,01 %-0,05 % EDTA eller 0,1 % ascorbylpalmitat) og anvendelse af indkapslingsteknologier (f.eks. liposomer, faste lipid-nanopartikler).

Produktopbevaringsbetingelser:
Opbevares i et køligt miljø (15-25 grader), i lufttætte beholdere og beskyttet mod lys.

Optimering af biotilgængelighed:
3-OH- og 5-OH-grupperne i rent resveratrolpulver giver en høj affinitet for UDP-glucuronosyltransferase (UGT), hvilket resulterer i, at 80%-90% metaboliseres efter oral administration. For at øge målorganeksponeringen kan B2B-kunder bruge:

• Mikroniseret resveratrol (partikelstørrelse < 10 μm) for at forbedre opløsningshastigheden

• Vand-opløselig resveratrol (velegnet til drikkevarer og flydende formuleringer)

• Kombination med piperin (sort peberekstrakt) eller quercetin for at hæmme metaboliske enzymer

Forskrifter og mærkning:
Polyfenoler er generelt klassificeret som fødevareingredienser eller kosttilskud i mange lande. Det amerikanske FDA klassificerer resveratrol som et generelt anerkendt som sikkert (GRAS) stof til specifikke anvendelser. National Health Commission of China godkender det som et fødevaretilsætningsstof (standard GB 2760-2014), kun tilladt til brug i helsekost. Kunder rådes til at mærke færdige produkter som "trans-resveratrol (en polyphenol)" i stedet for blot "resveratrol" for mere præcist at afspejle dets kemiske klassificering.

Konklusion:

Resveratrol er en polyphenol-mere præcist, en repræsentativ monomer af stilbenpolyphenoler. Dets biologiske aktivitet og kemiske adfærd bestemmes af dets tre phenoliske hydroxylgrupper. Når man vælger rene resveratrolpulverråmaterialer, bør kunderne designe formuleringer baseret på både polyphenolers generelle karakteristika (antioxidantegenskaber, isomeriseringstendens og inkompatibiliteter) og resveratrols specifikke egenskaber (lav vandopløselighed og høj UGT-bindingshastighed). Teknisk dokumentation leveret af resveratrolpulverleverandører bør omfatte både monomerindhold og totalt polyphenolindhold for at understøtte kvalitetsaudits og produktregistrering.

Guanjie Biotech er forpligtet til at levere rigorøst bulk resveratrolpulver, der betjener sundhedsindustriens kunder i over 100 lande verden over. For yderligere teknisk information (f.eks. accelererede stabilitetsdata for rent resveratrolpulver i forskellige hjælpestoffer, SOP-skabeloner til polyphenoldetektionsmetoder og mikroniserede partikelstørrelser og opløsningsprofiler), eller for at diskutere tilpassede formuleringsløsninger, kontakt venligst Guanjie Biotech påinfo@gybiotech.com.

Referencer

[1] Zhang Zesheng, Liu Kehai, Lü Xiaoling. Stabilitetsundersøgelse af resveratrol[J]. Fødevarevidenskab, 2007, 28(5): 89-92.

[2] Wang Jing, Sun Aidong. Forskningsfremskridt vedrørende klassificering, struktur og bioaktivitet af polyphenoliske forbindelser[J]. Food Industry Technology, 2013, 34(11): 378-382.

[3] Generel administration af kvalitetsovervågning, inspektion og karantæne i Folkerepublikken Kina. GB/T 19633-2005 Bestemmelse af resveratrolindhold ved højtydende væskekromatografi[S]. Beijing: China Standards Press, 2005.

[4] Li Hongliang, Jiang Hongxiang. Kemisk klassificering og biologiske kilder til stilbenforbindelser[J]. Journal of Plant Taxonomy and Resources, 2011, 33(2): 167-174.

[5] Yang Yuexin, Wang Guangya. Metoder til påvisning af effektivitetskomponenterne i helsekost [S]. Beijing: China Standards Press, 2008.

[6] Baur JA, Sinclair DA. Resveratrols terapeutiske potentiale: in vivo-beviset [J]. Nature Reviews Drug Discovery, 2006, 5(6): 493-506.

[7] Fremont L. Biologiske virkninger af resveratrol [J]. Life Sciences, 2000, 66(8): 663-673.

[8] Neves AR, Lucio M, Lima JLFC, et al. Resveratrol i medicinsk kemi: en kritisk gennemgang af dets farmakokinetik, lægemiddel-levering og membraninteraktioner [J]. Current Medicinal Chemistry, 2012, 19(11): 1663-1681.

[9] Cote S, LeBlanc J, Boudreau LH, et al. Resveratrols antioxidantegenskaber: en gennemgang af dets virkningsmekanismer og potentielle anvendelser[J]. Journal of Functional Foods, 2015, 18: 1044-1063.

[10] US Food and Drug Administration. GRAS-meddelelse for trans-Resveratrol (GRN-nr.. 868)[EB/OL]. (2018-03-22). https://www.fda.gov/food/gras-notice-inventory.

[11] Wang Y, Catana F, Yang Y, et al. Resveratrol glucuronider: strukturel bestemmelse og in vivo metaboliske veje [J]. Drug Metabolism and Disposition, 2002, 30(12): 1436-1442.

[12] Das S, Das D K. Resveratrol: et terapeutisk løfte for hjerte-kar-sygdomme[J]. Nylige patenter på Cardiovascular Drug Discovery, 2007, 2(2): 133-138.